유기화학 alkene과 alkyne

Alkene이란

Alkene이란 한국어로 읽으면 '알켄'이라고 읽을 수 있습니다. alkene의 일반식은 이전에 alkane의 종류 중 cycloalkane의 일반식인 CnH2n과 동일합니다. 단, Cycloalkane의 경우 고리 형태를 이루어야 하므로 n=3부터 성립이 되었다면, alkene은 n=2부터 시작될 수 있습니다. 그래서 가장 간단한 형태의 alkene은 n=2인 C2H4로 표기되는 에틸렌(ethylene)입니다. Alkene의 탄소 간 결합 특징은 alkane에서 단일 결합으로 나타났던 것과 달리 이중 결합으로 이루어져 있습니다. 그렇기 때문에 회전이 자유로운 alkane과 달리 alkene의 회전은 다소 어렵습니다. 탄소 원자 사이의 결합은 파이 결합 1개와 시그마 결합 1개로 이루어져 있는데 두 결합력이 다르기 때문에 완전한 균형이 이루어져 있지 않습니다. 그래서 이러한 차이로 인해 서로 호환되지 못하는 이성질체가 존재합니다. 이러한 이성질체를 기하 이성질체(Geometric isomer)라고 부릅니다. 기하 이성질체는 원소의 종류와 개수가 동일합니다. 구성된 화학 결합도 동일하고 화학 구조식도 동일한데, 다른 것은 공간적인 배열입니다. 그래서 이런 경우 명명을 'cis-' 또는 'trans-'를 붙여서 사용합니다. 

 

Alkene의 명명법

Alkene을 부르기 위해서는 탄소와 탄소 사이에 이중결합이 어디에서 존재하는지를 먼저 표기해 주어야 합니다. 이름의 끝은 '-ene(-엔)'이라고 붙여줍니다. 그래서 만약 C가 4개인 뷰텐에서 C=C 간 결합이 1, 2번 사이에서 나온다고 하면 이는 1-뷰텐이라고 부릅니다. 그런데 만약 또 여기에서 기하 이성질체 특징이 나타난다고 하면 맨 앞에 cis나 trans를 붙여주어야 합니다. 

 

Alkene의 성질

Alkene은 우선 대표적인 특징이 unsaturated hydrocarbon(불포화 탄화수소)라는 점입니다. 이러한 불포화 탄화수소에서는 addition reaction이 일어납니다. 이 반응은 한 분자가 첨가되면서 또 다른 화합물을 만들어내는 것을 의미합니다. 예를 들어 H2가 첨가된다고 하면 이 과정은 hydrogenation(수소화 반응)이라고 부를 수 있습니다. 그런데 예외적인 경우도 존재합니다. 만약 propene과 같은 비대칭 alkene에 할로겐화수소를 첨가하면 이론적으로는 1-브로모 프로페인과 2-브로모 프로페인이 나와야 하는데, 실제로는 2-브로모 프로페인만 생깁니다. 이러한 현상은 비대칭을 이루는 alkene들의 첨가반응에서 전반적으로 관찰됩니다. 이를 1870년대 러시아의 화학자가 처음 확인하였고 자신의 이름을 따서 Markovnikov 규칙이라고 명명하였습니다. 이 규칙에 따르면 비대칭 극성을 이루는 시약이 alkene에 첨가될 경우 수소를 더 많이 갖고 있는 탄소에 첨가된다는 규칙입니다. 

 

또 다른 성질은 계속해서 합쳐지는 반응이 일어나면 CH2기가 매우 많이 연결된 형태가 된다는 것입니다. 이렇게 만들어진 것을 'Poly-'라는 이름을 붙여 명명합니다. 이해가 잘 안 가는 내용일 수 있으나 이렇게 해서 만들어진 대표적인 물질이 바로 우리가 잘 아는 폴리에틸렌(Polyethylene)입니다. 이런 고분자를 화학식으로 표기하기에는 길게 나열해서 쓰기 어려우므로 반복되는 구조를 괄호로 묶고 옆에 n을 써서 여러개 반복되는 고분자라는 것을 표기해 주게 됩니다. n은 통상 수천 개 반복될 수 있으므로 아주 큰 분자 단위가 됩니다. 이렇게 만들어진 폴리에틸렌은 우리 주변에서 포장 필름이나 여러 재료로 사용되곤 합니다. 

 

Alkyne이란

Alkyne은 '알카인'이라고 발음되며 하나 이상의 탄소 사이가 삼중 결합으로 이루어진 것을 말합니다. 그래서 일반식은 표기하자면 CnH2n-2로 표현할 수 있습니다. 최소 1개 이상의 C 사이가 삼중결합이 존재해야 하므로 n은 당연히 2부터 시작됩니다. Alkyne은 끝에 '-yne(-아인)'이라고 이름을 붙여 읽어주면 됩니다. 역시나 가장 긴 사슬을 이루고 있는 것을 중심으로 이름이 결정됩니다. 그리고 위에서 살펴본 alkene의 예와 마찬가지로 삼중결합이 존재하는 위치를 숫자로 이름 맨 앞에 명시해 주어야 합니다. 예를 들어 C가 4개인 뷰타인의 1, 2번 C 사이가 삼중 결합일 경우 1-뷰타인이라고 읽어주면 됩니다. 

 

Alkyne의 성질

가장 간단한 구조의 alkyne도 역시나 우리가 주변에서 많이 들어본 물질입니다. 그것은 바로 아세틸렌입니다. 명명법대로 부르자면 에타인이라고 읽을 수 있습니다. C2H2의 구조를 갖습니다. 아세틸렌은 공업적으로 에틸렌을 열분해 하면 만들어집니다. 아세틸렌은 매우 높은 연소열을 보입니다. 아세틸렌 토치의 불꽃 온도는 약 3,000도씨에 달하기 때문에 산업적으로 매우 유용하게 사용이 가능합니다. 주변에서 가장 쉽게 볼 수 있는 용도는 금속 용접입니다. Alkyne도 alkene에서 살펴본 것과 같이 할로겐화 수소에 의한 첨가 반응이 일어납니다. Alkyne족 화합물 중 또 간단한 화합물인 프로파인에 만약 HBr이 첨가되면 alkene에서 적용되었던 Markovnikov의 규칙에 따라 2-브로모 프로펜이 형성되게 됩니다.