산소와 질소를 포함하는 작용기 화합물

알코올의 특성

알코올은 하이드록시기 '-OH'를 갖습니다. 우리가 흔히 아는 에탄올 C2H5OH를 비롯해서 메탄올, 아이소프로판올, 페놀 등 OH기를 갖는 많은 대표적인 물질들이 존재합니다. 에탄올이 상업적으로 생성되는 방식은 에틸렌으로 부터 시작됩니다. 에틸렌에 물을 첨가하고 섭씨 280도씨 이상의 고온과 300atm 이상의 고압 조건에서 반응시키면 에탄올이 만들어집니다. 

 

에테르(Ether)의 특성

에테르는 영어 표기로 Ether라고 표기합니다. 에테르의 특성은 R-O-R'의 결합을 갖는다는 것입니다. 여기서 R, R'는 지방족이나 방향족 탄화수소를 의미합니다. 예를 들어 다이에틸 에테르와 같은 경우는 섭씨 140도씨의 고온에서 황산으로 에탄올을 가열하여 얻어냅니다. 이 반응에서 물분자 하나가 빠져나오는데 이렇게 작은 분자가 제거되는 반응을 축합 반응(condensation reaction)이라고 부릅니다. 에테르는 인화성이 강한 특징이 있어서 공기 중에 방치하면 폭발성을 갖는 과산화물을 생성하는 특징을 나타냅니다. 

 

알데히드와 케톤

처음 언급했던 알코올은 알데히드와 케톤으로 만들 수 있습니다. 메탄올에 산소 분자 1/2이 첨가되면 포름알데히드가 만들어지고 에탄올에 산소 분자 1/2이 첨가되면 아세트알데히드가 만들어집니다. 알데히드와 케톤의 차이는 카보닐기 C=O 결합에 있습니다. 케톤은 탄소 원자가 탄화수소기 2개와 결합되어 있어야 하는데, 알데히드는 적어도 1개의 수소와 결합되어 있는 특징을 갖습니다. 케톤은 보통 알데히드보다 반응성이 약한 특징을 보입니다. 대표적으로 우리가 잘 아는 케톤 종류는 아세톤입니다.

 

카복실산

알코올에 의해 생성된 아세트알데히드는 산화되면 아세트산이 됩니다. 이러한 산 종류를 -COOH기 즉, 카복실기를 갖는 카복실산(Carboxylic acid)라고 부릅니다. 카복실산 종류들은 일반적으로 HCl이나 H2SO4 등에 비해 약한 산성을 나타내는 특징을 갖습니다. 대표적으로 아세트산, 시트르산, 글라이신 등이 -COOH기를 갖습니다. 

 

에스터(Ester)

Ether와 또 다른 종류로 Ester라는 물질이 있습니다. 에스터는 R'COOR이라는 일반식으로 표기할 수 있습니다. R'는 방향족 탄화수소나 알킬 종류가 올 수 있고 또는 수소도 자리할 수 있습니다. R에는 알킬이나 방향족 탄화수소가 올 수 있습니다. 에스터는 향을 내는 제품들에 많이 함유됩니다. 향수나 음료 등 방향 성분이 필요한 곳에 활용됩니다. 에스터 속의 작용기는 -COOR입니다. HCl 등이 포함된 산 촉매 반응에서 물과 반응해서 가수분해하여 카복실산과 알코올을 만들어 낼 수 있습니다. 그런데 이 반응은 완결된 채로 머물지 않고 오히려 역방향으로 자연적인 반응이 많이 일어나 다시 에스터가 만들어 집니다. 

 

아민(Amine)

유기 염기 중 아민이라는 것은 일반식으로 R3N이라고 표기합니다. R에는 1개는 최소한 알킬기나 방향족 탄화수소를 포함합니다. 아민 종류들은 산과 반응해서 염을 생성합니다. 생성된 염은 고체 형태로 물에 잘 녹고 무색, 무취의 특징을 나타냅니다. 

 

Chiral 카이랄이란?

유기 화합물에 대해 공부하다 보면 카이랄(Chiral)이라는 단어를 보게 됩니다. 한국어로 표기하자면 '손대칭성' 정도로 표현할 수 있습니다. 모든 분자들이 거울상을 가질 수는 있습니다. 이 말은 거울에 비쳐진 것과 포개질 수 있는 특징을 갖는다는 것입니다. 그런데 거울상에 비친 것과 원래의 것이 절대 포개지지 못하는 구조가 존재합니다. 이러한 구조를 카이랄이라고 합니다. 예를 들어 CHFClBr이라는 화합물은 카이랄입니다. 카이랄이 존재하는 이유는 1개 이상의 비대칭 구조의 탄소원자가 있기 때문입니다. 카이랄 화합물들과 같이 포개지지 않는 거울상 물질들을 거울상이성질체라고 부릅니다. 영어로는 enantiomers라고 부릅니다. 카이랄의 특징은 예를 들어 의약품으로 사용할 때 어느 한 종류는 의약품의 활성을 보이지만 카이랄인 다른 하나는 약효가 거의 없거나 부작용이 심한 특성을 나타내는 경우가 많습니다. 두 가지 거울상이성질체를 반반씩 섞은 물질을 라세미 혼합물(Racemic mixture)라고 부릅니다. 그런데 이 라세미 혼합물 때문에 1950-1960년대에 비극적인 결과가 탄생합니다. 탈리도마이드(Thalidomide)라는 임산부들의 입덧 치료제가 바로 이 라세미 혼합물이었습니다. 그런데 수많은 기형아들이 탄생하면서 탈리도마이드는 퇴출되었습니다. 기형아 탄생의 원인은 탈리도마이드의 (+)-탈리도마이드는 약효가 있으나, 카이랄인 (-)-탈리도마이드가 돌연변이를 유발하는 특징을 가졌기 때문이었습니다. 이처럼 의약품의 개발에서도 카이랄에 대한 고려를 충분히 해야 합니다. 한편, 우리에게 익숙한 이부프로펜은 역시나 라세미 혼합물입니다. 그런데 이부프로펜의 한 쪽 카이랄은 약효만 없을 뿐 해를 가하지 않기 때문에 이부프로펜 라세미 혼합물은 의약품으로 판매가 되고 있는 것입니다. 그래서 최근에는 순수 거울상이성질체 한 가지만을 가지고 약물을 개발하는 사례들이 많이 늘어나고 있습니다. 대표적으로 콜레스테롤 조절 의약품인 Lipitor는 순수 거울상이성질체로 판매되고 있습니다.