유기화학 방향족 탄화수소

방향족 탄화수소란

유기 물질 중에서 고리 형태를 나타내는 C6H6의 구조를 갖는 벤젠이 존재합니다. 벤젠은 이전에 설명했던 공명 구조로 표현될 수 있는 물질로 정육면체 모양을 하고 있지만 표기 상 C-C와 C=C가 반복될 수밖에 없어 찌그러진 모양이라고 착각할 수 있습니다. 그러나 이는 표기방식이 공명 구조로 될 뿐 정육면체의 모양을 하고 있습니다. 벤젠 고리를 갖는 방향족 탄화수소에 대해서 좀 더 상세하게 알아보도록 하겠습니다.

 

방향족 탄화수소의 명명법

먼저 벤젠 고리는 12시 방향을 기준으로 1번이라고 말합니다. 그리고 시계방향으로 순서대로 숫자를 붙여나가서 최종 10시방향의 탄소가 6번이 됩니다. 만약 한 개의 원자만 치환되어 있거나 치환기가 붙어있으면 그대로 읽어주면 됩니다. 예를 들어 Cl 하나가 붙어있다고 하면 클로로벤젠과 같은 형식으로 읽어주면 되고, NH2가 1개 붙어있다고 하면 아미노 벤젠이라고 읽어주면 되어 간단합니다. 그런데 만약 Br이 2개 붙어있다면 이는 경우의 수가 3가지 존재합니다. 1, 2번에 붙거나 1, 3번에 붙거나 1,4번에 붙게 됩니다. 숫자를 붙여서 1,2-다이브로모벤젠과 같은 식으로 읽어나갈 수도 있고 특이하게 접두사를 써서 이름을 부르기도 합니다. 1,2-다이브로모벤젠은 'ortho-'라는 접두사를 붙입니다. 1,3-다이브로모벤젠은 'meta-'의 접두어를 쓰고 1,4-다이브로모벤젠은 'para-'라는 접두어를 붙여줍니다.

 

방향족 탄화수소의 성질

벤젠은 석유에서 얻어집니다. 벤젠은 역시 불포화도가 높은 특성을 나타냅니다. 그러나 아세틸렌이나 에틸렌에 비해 반응성이 약한 특징을 보입니다. 이 말은 곧 안정성이 높다는 것을 의미합니다. 어느 한 쪽으로 전자가 편중되어 있거나 하지 않기 때문에 이러한 높은 안정성을 보이는 것입니다. 그래서 예를 들어 hydrogenation이 쉽게 일어날 것처럼 생겼지만 이 과정이 쉽게 일어나지는 않는 것입니다. Alkene에서 유사한 반응이 일어난다고 가정하면 동일해 보이는 과정임에도 벤젠에서는 매우 높은 온도와 압력 하에서만 가능해집니다. 아예 불가능한 것은 아니지만 일반적으로 일어나기에는 어려운 반응들이 됩니다. 

 

또한 alkene에서 할로겐 또는 할로겐화 수소와 첨가 반응이 일어나는 것을 살펴보았습니다. 이러한 첨가 반응이 잘 일어나는 원인은 C=C 사이의 결합력 차이 때문이라고 설명하였습니다. C=C 사이의 파이 결합이 쉽게 파괴되어 나타나는 이러한 현상이 벤젠에서 촉매 하에 일어나게 된다면 이는 방향족 탄화수소의 성질을 잃어버리는 반응이 됩니다. 그래서 벤젠 고리에 알킬기를 도입하는 경우 촉매 하에서 반응이 일어날 수는 있으나, 벤젠이 갖는 고유의 성질은 사라진다고 이해하시면 됩니다.

 

벤젠고리의 또 하나의 큰 특징은 고리들이 여러가 이어져서 구조를 이룰 수 있다는 점입니다. 이를 polycyclic이라고 부릅니다. 그냥 polycyclic이라고만 이야기 하면 이해가 잘 되지 않을 수 있습니다. 그런데 벤젠고리 2개를 붙인 것의 이름은 우리가 잘 아는 '나프탈렌'입니다. 역시나 벤젠고리가 3개 이상부터는 일렬로 붙느냐 가지치기 형태로 붙느냐에 따라 구조와 이름이 각기 달라집니다. 3개가 연속으로 붙은 경우는 안트라센이라고 부르지만 꺾인 형태로 붙은 3개의 벤젠고리는 페난트렌이라고 부릅니다. 마찬가지로 4개가 일렬로 붙은 것은 나프타센이라고 부르지만 1개가 위로 살짝 꺾인 형태도 존재하는데 이는 벤즈(a)아트라센이라고 부릅니다. 5개의 벤젠 고리가 결합한 형태도 어떤 경우는 다이벤즈(a,h)아트라센이라고 부르지만 또 다른 뭉쳐진 형태로 존재하면 이는 벤조피렌이라고 부르게 됩니다. 이렇게 방향족 탄화수소는 연결이 되어가다 보면 아주 많은 경우의 수로 존재할 수 있어서 콜타르 같은 곳에는 아주 많은 종류의 polycyclic이 존재하게 됩니다. 일부는 매우 강력한 발암 물질이므로 주의가 필요한 화합물이라고 할 수 있습니다.