유기 화학 alkane에 대하여

유기 화학이란

유기 화학은 탄소(C) 원자를 중심으로 이루어진 화합물을 취급하는 학문입니다. 영어로 표기하면 organic chemistry라고 할 수 있습니다. 유기 화합물을 분류하는 가장 큰 기준은 작용기(functional group)라고 할 수 있습니다. 어떤 작용기가 달려있느냐에 따라 특성이 달라지고 화학적 반응의 특성이 달라집니다. 탄소(C)와 수소(H)로 구성된 탄화수소(Hydrocarbon)는 지방족과 방향족 두 가지로 분류됩니다. 지방족 탄화수소는 알카인, 알켄, 알케인, 사이클로 알케인으로 다시 분류할 수 있습니다. 여기에서는 우선 알케인(alkane)에 대해 알아보도록 하겠습니다.

 

Alkane이란?

Alkane(알케인)을 기본 화학식으로 나타내면 CnH2n+2의 일반식으로 나타낼 수 있습니다. Alkane의 hydrocarbon 분자는 단일 공유 결합입니다. 탄소 원자 하나에 최대치의 수소가 결합된 형태로 나타납니다. 그래서 이를 saturated hydrocarbon이라고 표현합니다. 한국어로 말하면 포화 탄화수소라고 할 수 있습니다. 위 일반식에서 n=1일 경우 CH4가 되며 이는 메테인입니다. n=2이면 에테인, n=3은 프로페인이라고 말합니다. n=4인 경우 두 가지로 나타나는데 탄소가 한 줄로 길게 나타나는 경우 n-뷰테인이라고 부릅니다. 만약 탄소 3개가 일렬로 존재하면서 가운데 탄소 위에 탄소 하나가 다른 가지로 붙은 형태가 된다면 이는 iso-뷰테인이 됩니다.  이렇게 다른 형태로 나타나는 것을 structural isomer(구조 이성질체)라고 표현합니다. n=4일 때부터 이러한 구조 이성질체가 나타나는 만큼, n의 숫자가 올라갈수록 나타나는 구조 이성질체 수도 매우 많아집니다. n=30이 된다면 계산상 4억 개가 넘는 숫자의 structural isomer 경우의 수로 나타납니다. Alkane의 탄소 원자 수가 많아질수록 녹는점과 끓는점이 올라가는 특성을 보입니다.

 

Alkane의 명명법

그렇다면 이런 특성을 갖는 alkane은 어떻게 이름을 붙여서 부르고 읽어야 하는지 궁금하실 것입니다. Alkane의 명명법은 다음과 같은 규칙을 따릅니다. 이 규칙은 IUPAC라는 국제 연합에서 권장하는 방식에 기초를 두고 있습니다. (1) 첫 번째 규칙은 탄화수소의 중심부는 연속으로 가장 길게 늘어져 있는 탄소 사슬을 따라갑니다. (2) 수소가 1개 빠져 있으면 이를 alkyl이라고 부릅니다. 그래서 메테인 CH4에서 수소 1개가 빠져 CH3가 되면 메틸이라고 부릅니다. 그래서 가장 긴 중심 사슬로부터 곁가지로 나온 사슬은 alkyl 명명법으로 부릅니다. (3) 수소 원자들이 다른 것들로 치환이 되었다면 그 치환이 일어난 탄소의 번호를 맨 앞에 써 줍니다. 예를 들어 중심 사슬의 2번 탄소 곁가지에 수소 대신 다른 alkyl기가 들어가 있다면 '2-'라는 이름으로 시작됩니다. (4) 같은 종류의 알킬기를 가질 경우 그 수가 2개이면 'di-'의 접두사를 붙여야 합니다. 3개라면 'tri-', 4개라면 'tetra-'와 같은 표기방식을 따라갑니다. 그래서 이름이 복잡해지기 시작하면 예를 들어 '5-에틸-2,6-다이메틸옥테인'과 같은 어려운 이름도 탄생합니다. 그런데 명명법만 알고 있다면 어렵지 않게 화학식을 그릴 수 있습니다.

 

Cycloalkane이란

Alkane인데 고리 형태로 이어진 것을 cycloalkane이라고 부릅니다. 일반 식은 CnH2n이 됩니다. 그런데 고리형태이다 보니 일반 alkane과 다르게 n=3부터 시작됩니다. 최소 3개의 탄소가 있어야 선형이 아닌 고리 형태가 될 수 있기 때문입니다. 그래서 가장 간단한 형태의 cycloalkane은 n=3인 C3H6, 사이클로 프로페인입니다. 이러한 고리 형태에는 탄소 외에도 N이나 O 또는 S 원소도 포함될 수 있습니다.

 

Alkyl halide

그 외 alkane에서 수소가 1개 이상 halogen 원자로 치환이 된다면 이를 따로 alkyl halide라고 부릅니다. 한국어로 표기하자면 할로겐화 알킬입니다. 이런 어려운 단어를 잘 들어보지 못하신 분이라도 대표적인 alkyl halide의 이름을 들으면 바로 아시는 화학물질이 나옵니다. 가장 유명한 alkyl halide의 예는 chloroform(클로로포름)입니다. CHCl3의 구조를 갖고 있어 H대신 Cl 3개로 대체된 물질입니다. 이처럼 주변에서 많이 들어본 화학 물질 이름인데 이것이 alkane의 이름으로부터 유래되었다는 것을 명명법을 모르면 그 유래를 알기는 어려울 수 있습니다.

 

일반적인 치환기들의 이름

H 대신 치환될 수 있는 치환기들의 대표적인 예를 살펴보겠습니다. NH2는 잘 아시다싶이 아미노기입니다. F는 플루오로라고 부르고, Cl은 클로로라고 부릅니다. Br로 치환되면 브로모라고 부르고 I가 치환되면 아이오도라고 부릅니다. NO2의 경우 나이트로라고 부르며 CH=CH2가 치환되면 바이닐이라는 이름을 붙여주면 됩니다. 여기까지 살펴본 alkane의 특성들과 명명법을 잘 이해하면 처음보는 화학 구조식도 원활하게 쓰고 읽을 수 있을 것입니다. 다른 지방족 탄화 수소들을 이후에 함께 살펴보고 이해하면 더 큰 도움이 될 것입니다.